Нью-Йорк, 1960-е. В самом сердце Медисон-авеню кипит работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», где каждый день рождаются гениальные кампании и закулисные интриги. В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, чьё мастерство убеждения и тонкого манипулирования клиентами и коллегами не знает равных. Он постоянно балансирует на грани, стремясь удержать лидерство в жёстком мире рекламы, где каждый успех может быть омрачён новой угрозой.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая жизнь: личные драмы, семейные сложности и поиски себя на фоне бурных социальных изменений Америки. Дрейпер и его команда не просто создают рекламу — они отражают и формируют дух эпохи, где гламур и иллюзии переплетаются с реальными историческими событиями, заставляя каждого делать непростой выбор между карьерой, принципами и счастьем.